クリック環化付加反応は、DNAやライゲーションパートナーにおいてみられる多様な官能基の存在下でも、極めて効率的かつ確実にバイオコンジュゲーションを行うことができるプロセスです。

Biosearch Technologies社の5’-Click easy™ BCN CE-Phosphoramidite（1）は、オリゴヌクレオチドの調製に使用でき、その後のクリーンで効率的な銅を使用しないクリック環化付加反応に使用できます。ビシクロ［6.1.0］ノニン(2)は、歪み促進型アルキンーアジド環化付加反応のための優れた足場です（3）。BCNのバージョンIとIIは、後者にスペーサーが含まれていることが唯一の違いです。同様にオリゴヌクレオチドの合成後の修飾用として、IおよびIIのエステルバリアントも提供しています。

BCN製品はSynaffix B.V.との契約により、研究用としてのみ販売されています。
商用ライセンスについては、お問い合わせください。

Ref:

1. European patent EP2753607A1.
2. Dommerholt, J.; Schmidt, S.; Temming, R.; Hendricks, L.J.A.; Rutjes, F.P.J.T.; van Hest, J.C.M.; Lefeber, D.J.; Friedl, P.; van Delft. F.L. . Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9422-9425.
3. Debets, M.F.; van Berkel, S.S.; Dommerholt, J.; Dirks, A.J.; Rutjes, F.P.J.T.; van Delft, F.L. Accounts of Chem. Res. 2011, 44, 805-815.

銅を使用しないクリックケミストリーのために、 オリゴヌクレオチドに歪みシクロオクチンを導入するためのホスホロアミダイトです。 5'-Click-easy™ BCN CE-Phosphoramidite I 5'-Click-easy™ BCN CE-Phosphoramidite II

触媒（銅）を用いない、歪み促進型のアジド-アルキン環化付加反応のための最先端のシクロオクチンです。 Click-easy™ BCN N-hydroxysuccinimide Ester I Click-easy™ BCN N-hydroxysuccinimide Ester II

銅を用いないクリック反応に適したモノフルオロ置換シクロオクチン（MFCO）です。 Click-easy™ MFCO-N-hydroxysuccinimide Ester 本製品は、US 7,807,619で保護されており、その権利はThe Regents of the University of Californiaに譲渡されています。生体分子の修飾に使用する方法をカバーする追加の特許を出願中です。研究目的にのみ使用することができます。本製品は再販を許可されておらず、購入者のみが使用することができます。

核酸のコンジュゲーション戦略として、末端アルキンとアジドの間の銅(I)触媒によるクリック反応が注目されています。オリゴヌクレオチド中の5-Ethynyl-dUがクリック反応を起こすことが示されていますが（1）、アルキン基の短く硬く曲がらない性質が、この目的への適用を大きく制限しています。5-Octadiynyl-dU CE-Phosphoramiditeは、クリック反応の際に、アルキンを有するヌクレオシドをオリゴヌクレオチドに導入するための試薬として非常に優れています。 末端のアルキンは、より柔軟でピリミジン環から遠く離れているため、1つのオリゴに複数のライゲーションが期待される場合でも、クリックケミストリーによるライゲーションを効率的に行うことが可能です。興味深いことに、5-Octadiynyl-dU修飾は、propynyl-dU修飾の良く知られた効果と同様に、DNA二重鎖をわずかに安定化させます。

これらの化合物は、Baseclick GmbH社のライセンスに基づき、販売されています。銅触媒アジドアルキン環化付加化学（クリックケミストリー）に関する用途で使用するためのこれらの購入には、TSRIが所有する知的財産に対する限定的かつ譲渡不能なライセンスが含まれます。本製品は内部の非商用研究活動にのみ使用することができ、ヒトや動物における臨床・治療・診断の用途への使用は除外されています。

Ref:

1. Gierlich, J.; Burley, G. A.; Gramlich, P. M. E.; Hammond, D. M.; Carell, T. Org. Lett. 2006, 8, 3639-3642.
2. (a) Seela, F.; Sirivolu, V. R. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 535-552. (b) Seela, F.; Sirivolu, V. R. Chem. Biodiversity 2006, 3, 509-514. Gierlich, J.; Burley, G. A.; Gramlich, P. M. E.; Hammond, D. M.; Carell, T. Org. Lett. 2006, 8, 3639-3642. (c) Hammond, D. M.; Manetto, A.; Gierlich, J.; Azov, V. A.; Gramlich, P. M. E.; Burley, G. A.; Maul, M.; Carell, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4184-4187. (d) Rozkiewicz, D. I.; Gierlich, J.; Burley, G. A.; Gutsmiedl, K.; Carell, T.; Ravoo, B. J.; Reinhoudt, D. N. ChemBioChem 2007, 8, 1997-2002.

クリックケミストリー反応に有用なヌクレオシドホスホロアミダイトです。
5-Octadiynyl-dU CE-Phosphoramidite	5-Octadiynyl-TMS-dU CE-Phosphoramidite	5-Octadiynly-dC CE-Phosphoramidite

クリックケミストリー反応に有用なヌクレオシドです。

5-(1,7-Octadiyn-1-y1)-2'-deoxycytidine

クリック反応の効率と簡便さから、生物学的に重要なアジドは高い需要があります。
Biosearch Technologies社では、オリゴヌクレオチドの標的細胞への導入効率を向上するために、親油性のコレステロールを利用されたい方には、Cholesteryl-TEG Azideを提供しています。コレステリル標識以外には、ビタミンEアナログのTocopherol-TEG AzideやFolate TEG Azideなども提供しています。

Cholesteryl-TEG Azide		Tocopherol-TEG Azide
クリックケミストリーを介して、コレステロール機能を生体分子に導入するために使用されます。		クリックケミストリーを介して、トコフェロール機能を生体分子に導入するために使用されます。

Folate-TEG Azide		Psoralen-TEG Azide
クリックケミストリーを介した葉酸機能を生体分子に導入するために使用されます。がん細胞で過剰発現した葉酸受容体を認識するために利用されます。		クリックケミストリーを介してソラレン機能を生体分子へ導入するために使用されます。

Desthiobiotin-TEG Azide		Biotin-TEG Azide
クリックケミストリーやSaudinger ligationを介して、デスチオビオチン機能を生体分子に導入するために使用されます。		クリックケミストリーやSaudinger ligationを介したビオチン機能を生体分子に導入するために使用されます。

Water Soluble Dansyl-TEG Azide	6-Carboxyfluorescein-TEG Azide	Cyanine 3-TEG Azide
クリックケミストリーやSaudinger ligationを介して、水溶性のダンシル官能基を生体分子に導入するために使用されます。	クリックケミストリーやSaudinger ligationを介して、フルオレセイン機能を生体分子に導入するために使用されます。	クリックケミストリーやSaudinger ligationを介して、Cyanine-3機能を生体分子に導入するために使用されます。

オリゴヌクレオチドクリックリゲーションへの応用が期待される二官能性リンカーです。

Aminooxy-TEG-Azide